Drago Kavšek je bil pred prihodom v Intesa Sanpaolo Bank član uprave za finančno področje v družbi Mercator, v kateri je med letoma 2012 in 2016 vodil največje finančno prestrukturiranje družbe. Od leta 2010 do 2012 je bil predsednik uprave v podjetju Fructal, pred tem pa je tri leta vodil finance in računovodstvo ter skrbel za finančno sanacijo podjetja. Od leta 2001 do 2007 bil zaposlen v družbi Publikum, v kateri je skrbel za korporativne finance. Leta 2014 je na Finančni konferenci, ki jo organizirata časnik Finance in Ljubljanska borza, prejel naziv najfinančnik leta za dosežke pri prestrukturiranju družbe Mercator. Od julija 2017 je član uprave za področje gospodarskih družb v Intesi Sanpaolo Bank.